明代中期，大儒王守仁名滿天下，四處講授心學。嘉靖元年（1522年），泰州商人王艮找到王守仁家，前來聽講。王艮的一身行頭可謂是一鳴驚人。身穿奇裝異服，頭戴一頂紙糊帽子，手執只有官員才能使用的笏板。王守仁問他為何如此打扮，王艮的回答十分地“心學”：借奇裝異服來破除俗規之桎梏。呵呵。王守仁毫不客氣地揭穿道：“欲顯爾。”——不過是想出名罷了。

楊慎的freestyle
明代著名文學家楊慎是奇裝異服的癖好者，史載，楊慎貶謫滇南時，整日縱酒為樂，兩面敷粉，雙鬟插花，被一眾妓女簇擁著游行于鬧市之中。明代頗流行奇裝異服之風，或是張揚個性，或是放浪形骸、不拘于時。上圖為明代陳洪綬所繪《楊慎簪花圖》。
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“奇”并不是一個褒義詞。古代稱奇裝異服為“奇服”“險衣”，廣義上的奇裝異服，也可以叫做奇妝異服，即和服飾有關的妝飾都包括在內。有違常態，有悖禮制，“奇”就是“不正”。史書中另一個詞匯更是毫不客氣——“服妖”。《漢書·五行志》有云：“風俗狂慢、變節易度，則為剽輕奇怪之服，故有服妖。”從社會風俗、政治、倫理等角度來看，輕浮奇怪的服飾，被視作天下之變的征兆。有趣的是，這還有不少例證。